W specjalnym wydaniu Gazety Sołeckiej ukazało się m.in. kalendarium Krajowego Stowarzyszenia Sołtysów.
Z kronik stowarzyszeń sołtysów i KSS
1991
Liderzy wsi województwa konińskiego utworzyli Kolegium Sołtysów przy senatorze Ireneuszu Niewiarowskim.
1992
Rozpoczęło działalność Stowarzyszenie Społeczno-Kulturalne Sołtysów
Województwa Konińskiego.
Sołtysi zostali objęci ochroną prawną przysługującą funkcjonariuszom państwowym
1993
Ukazały się pierwsze numery „Gazety Sołeckiej” i „Kalendarza Sołtysa”, wydane przez Stowarzyszenie Społeczno-Kulturalne Sołtysów Województwa Konińskiego.
Sołtysi rozpoczęli doroczne pielgrzymki do Sanktuarium w Licheniu.
1994
Przedstawiciele stowarzyszeń sołtysów utworzyli w Licheniu Komitet Założycielski Krajowego Stowarzyszenia Sołtysów.
Rejestracja KSS jako związku stowarzyszeń.
1995
Odbyło się I Ogólne Zgromadzenie Delegatów Krajowego Stowarzyszenia Sołtysów.
Zapoczątkowano współpracę z Towarzystwem Ubezpieczeń Wzajemnych „TUW”.
Sejm przyjął rozwiązania prawne umożliwiające m.in. przyznawanie sołtysom diet i kosztów podróży służbowych.
1996
Krajowe Stowarzyszenie Sołtysów, Stowarzyszenie Społeczno-Kulturalne Sołtysów Województwa Konińskiego i Towarzystwo Samorządowe utworzyły Koniński Bank Żywności.
Powstała „Wszechnica Obywatelska” placówka szkoleniowa KSS.
1997
KSS zostało członkiem ICRA – Międzynarodowego Zrzeszenia Wiejskich Organizacji Katolickich.
Stowarzyszenia sołtysów wspierały organizowanie izb rolniczych.
1999
VII Pielgrzymka Sołtysów i Środowisk Wiejskich odbyła się podczas wizyty apostolskiej Ojca Świętego Jana Pawła II w Licheniu.
KSS przystąpiło do organizowania Krajowych Konferencji Sołtysów i Środowisk Wiejskich poświęconych „Paktowi dla rolnictwa”.
2000–2001
W wyniku reformy terytorialnej kraju nastąpił proces łączenia się istniejących organizacji sołtysów, powstały pierwsze ich struktury powiatowe i wojewódzkie.
KSS zorganizowało regionalne konferencje „Polska wieś – europejskie wyzwania”.
Sejm znowelizował prawo zobowiązując rady gmin do zapraszania sołtysów na sesje.
2002
KSS zostało wyróżnione w konkursie „Pro Publico Bono” na najlepszą inicjatywę obywatelską.
2003–2004
Udział w kampanii akcesyjnej do UE.
2005
Upowszechnianie wiedzy o Unii Europejskiej i zasadach korzystania z pomocy funduszy europejskich.
2006
Nagroda „Pro Publico Bono” przyznana została KSS za współdziałanie z innymi organizacjami pozarządowymi.
2008
Kontynuując wcześniejsze działania, KSS zorganizowało pierwszą ogólnopolską konferencję poświęconą metodzie odnowy wsi.
Uchwalenie ustawy sejmowej o funduszu sołeckim.
Stowarzyszenie objęło patronat nad Targami „Gmina 2009” na terenie Międzynarodowych Targów Poznańskich.
Uczestników pielgrzymki sołtysów Licheniu odwiedził premier Donald Tusk.
2010
Fundusz solecki w pierwszym roku funkcjonowania przyjęło 50 proc. polskich gmin.
Utworzenie Związku Wzajemności Członkowskiej „SOŁECTWO” w rezultacie porozumienia zawartego z Towarzystwem Ubezpieczeń Wzajemnych „TUW”.
2011
Zainicjowanie debat pn. „Wiejska Polska”.
Podczas XIX Krajowej Pielgrzymki Sołtysów i Środowisk Wiejskich w Licheniu z sołtysami spotkał się prezydent Bronisław Komorowski.
2012
Ukazało się 20. wydanie „Poradnika Radnego i sołtysa”.
Obchodzono 20-lecie Ruchu stowarzyszeń sołtysów oraz 20-lecie „Gazety Sołeckiej”.
2013
Zainicjowano konkurs na najlepszą stronę internetową sołectwa pn. Sołectw@ w sieci.
W województwach opolskim i wielkopolskim przeprowadzono konkursy „Fundusz sołecki – najlepsza inicjatywa” promujące przedsięwzięcia sołectw i najbardziej aktywnych liderów wsi.
Targom Gmina 2013 w Poznaniu towarzyszy konferencja „Wieś Polska – wieś innowacyjna” organizowana przez KSS i Europejski Fundusz Rozwoju Wsi Polskiej.
2014
Nowelizacja ustawy o funduszu sołeckim wprowadza jednolite standardy finansowe i ułatwia sołectwom wykorzystanie przyznanych funduszy.
2015
O pracy kobiet na rzecz społeczności lokalnych (w jednej trzeciej wsi sprawują funkcję sołtysa) rozmawiano podczas konferencji „Wiejska Polska. Przedsiębiorcza wieś” organizowanej w Koninie.
2016
KSS uruchomiło oficjalną stronę w serwisie Facebook, w którym obok istniejącej od lat (www.kss.org) informuje o swoich działaniach.
2017
Obchodzono 25-lecie „Gazety Sołeckiej”.
Konkurs „Fundusz sołecki – najlepsza inicjatywa” stał się konkursem ogólnopolskim realizowanym z samorządami regionalnymi.
2018
KSS zgłasza zastrzeżenia do projektu ustawy prawo łowieckie.
KSS uczestniczy w dyskusji nad projektem zmiany w ustawie o samorządzie gminnym oraz w kilku powiązanych z nią aktach prawnych, które mają na celu ustrojowe wzmocnienie sołectwa.
2019
Podczas Centralnych Targów Rolniczych w Nadarzynie odbyła się konferencja „Wiejska Polska. Przyszłość Wspólnej Polityki Rolnej”.
Rada Krajowa KSS obradowała w Gdańsku – kolebce Solidarności.
KSS popiera poselski projekt ustawy przyznającej sołectwu ułomną osobowość prawną.